나는 35년 넘게 비즈니스의 위험 요인을 연구해왔다. 그 결과 위험에는 두 가지 종류만 있다고 믿는다. 작위의 위험과 부작위의 위험. 즉, 과감하게 감수하는 위험과 회피하는 위험. 제프 베조스(Jeff Bezos)는 아마존(Amazon)을 비즈니스 역사상 가장 빠르게 매출 1,000억 달러를 달성한 기업으로 성장시켰다. 어떻게 그런 일이 가능했을까? 분명 제프 베조스는 위험의 대가(大家)다. —<서문|위험과 성장>, 18쪽

나는 거의 40년 동안 다양한 규모의 비즈니스를 분석하면서 성공과 실패를 가르는 요인을 찾기 위해 노력했다. 그러다 몇 년 전 위험의 변화하는 속성을 조사하는 산업연구 그룹에 참여했고, 그곳에서 아마존 설립자인 제프 베조스가 지난 21년 동안 주주들에게 보낸 연간 서한(이제부터는 간단히 ‘베조스 레터’ 또는 ‘편지’라고 부르겠다)을 접했다. 그 이후 나는 비즈니스 위험에 관한 연구를 시작했다. 마침내 베조스의 생각과 패턴이 보였다. 나는 베조스가 그 편지들을 통해 어떻게 아마존이 가장 빠르게 성장했는지, 그리고 세상에서 가장 성공적인 회사가 되었는지를 설명하고 있음을 알게 되었다. —<들어가는 글|왜 베조스 레터인가?>, 26쪽

너무 많은 회사들이 모든 일이 잘 풀릴 때에만 살아남는다. 뭔가가 잘못되면 금세 현금흐름이 느려지고 자금이 빠듯해지고 희생을 감수해야 한다. 다른 회사들이 ‘감기’쯤으로 받아들일 일에 그들은 거의 퇴출 위기로 내몰린다. 반면에 아마존은 예산에 ‘실패’ 항목을 배정함으로써 실패가 예견되는 많은 일에 자원을 배분할 수 있는 유연성을 발휘한다. 몇 번의 성공으로 여러 번의 실패를 극복할 뿐만 아니라, 실패에서 배우고 그것을 바탕으로 다른 시도를 한다. 그리고 결국 성공으로 이끈다. —, 63쪽

“이렇게 하면 더 좋은 결과를 얻을 수 있지 않을까요?” 아마존은 이런 질문을 하는 사람을 원한다. 현재의 상황에 대해 문제를 제기하는 사람을 원한다. 아마존은 모든 직원들에게 새로운 것을 시도하고 의문을 제기하고 프로세스를 다른 관점에서 바라보도록 격려한다. 뭔가 새로운 것을 시도했다가 효과가 없으면 어떻게 될까? 이런 걱정은 필요 없다. 태도가 좋고 성실하게 노력하는 아마존 직원이라면 실패하더라도 질책보다는 격려를 받을 가능성이 훨씬 높다. 어쩌면 그 실패는 훗날 수십억 달러의 수익을 이끌어내는 성공적인 실패가 될 수도 있다. — , 86~87쪽

고객의 행복은 아마존이 열망하는 것의 정점이고, 베조스가 모든 직원들에게 그토록 ‘고객 집착’을 강조하는 이유다. ‘집착(Obsessive)’이란 일반적인 관심을 훨씬 뛰어넘어 집중하는 것을 의학적으로 설명하는 말이다. 집착이라는 단어는 오늘날 부정적인 어감을 갖는 경우가 많다. 한계를 넘어 극단으로 치닫는 것을 의미하기 때문이다. 그러나 바로 그런 ‘극단적인 집착’이 베조스가 아마존의 모든 직원들에게 고객과 고객의 요구에 관심을 갖길 바라는 수준이다. —, 100쪽

2011년 딜런 트위니(Dylan Tweney)는 와이어드닷컴(Wired.com)에 제프 베조스와의 인터뷰를 올렸다. 그 내용 중 일부다. “아마존닷컴 설립자인 베조스에게 만년시계는 단순히 과시적인 장식품이 아니다. 만년시계는 장기적 사고의 힘을 상징하는 것이다. 그의 희망은 만년시계를 건설함으로써 인류가 시간에 대해 생각하는 방식을 바꾸고, 먼 후손들이 우리보다 더 폭넓은 안목을 갖도록 격려하는 것이다. 무엇보다 베조스 자신이 <포춘>지 선정 500대 기업 CEO들 대부분보다 훨씬 더 장기적인 관점을 취하고 있다.” —, 115~116쪽

의사결정에 대한 베조스의 접근방식은 모든 결정을 똑같이 취급해서는 안 된다는 것을 인식함으로써 시작된다. 모든 결정을 똑같이 취급하면 시간을 낭비하고 예상치 못한 위험이 증가한다. 직면하고 있는 결정의 유형을 파악하는 것이 빠른 속도로 의사결정을 하고 위험 수익률을 극대화하는 첫 번째 단계다. 요즘처럼 급변하는 경영 환경에서 기업들은 몇 년 전처럼 ‘충분히 시간을 들여서’ 결정을 내리는 사치를 누릴 수 없다. 함정은 정해져 있다. 회사가 마비되어 어떤 결정도 하지 못하게 되거나, 중요한 결정을 성급하게 해서 불필요한 위험에 노출되는 것이다. 베조스는 결정의 두 가지 유형을 명확히 구분함으로써 이 문제를 해결한다. 유형 1 결정은 큰 결과를 초래한다. 돌이킬 수 없는 중대한 결정이다. 유형 2 결정은 바꾸거나 되돌릴 수 있는 결정이며, 잘못되더라도 세상은 종말을 고하지 않을 것이다. —, 145쪽

2002년 편지에서 베조스는 아마존의 투자자들을 언급할 때 ‘주식보유자(shareholder)’ 대신 ‘주식소유자(shareowner)’라는 용어를 사용하기 시작했다. 본질적으로 투자자들은 아마존의 일부를 ‘소유’하고 있다. 나아가 회사에 관심이 없고 단지 금전적 이익만을 원하는 세입자가 아니라 주인처럼 느껴야 한다. 베조스는 2007년부터 편지의 첫 문장을 ‘주식보유자 여러분께’에서 ‘주식소유자 여러분께’로 바꾸면서 소신을 강조했고, 이후 계속 그 문장을 사용해왔다. 주인의식을 갖는다는 것은 정말로 자신이 회사의 주인이라고 생각하는 마음가짐이다. 또한 장기간 계속 성장할 수 있는 기업문화를 창조하는 핵심 요소 중 하나다. —, 194쪽

아마존 데이원 철학의 핵심은 베조스가 ‘프록시 저항’이라고 부르는 것과 직결된다. 프록시란 간단히 말해 바람직하지 않은 자신의 행동이나 결정에 대한 책임을 돌리기 위해 사용하는 핑곗거리를 의미한다. ‘나는 이렇게 하고 싶지 않지만 어쩔 수 없었다’는 식으로 자신의 행동이나 결정과 거리를 두려는 변명이기도 하다. 프록시의 일반적인 예로는 정책, 절차, 프로세스, 때로는 다른 사람의 명령도 될 수 있다. 회사 방침이나 절차상 어려움 혹은 상사의 명령을 이야기하며 문제를 해결해주지 않는 직원에게 좌절감을 느낀 적이 있는가? 만약 그렇다면 당신은 프록시에 저항하지 않는 직원을 만난 것이다. 아마존은 직원이 회사 방침이나 다른 프록시를 변명거리로 삼아 고객을 불편하게 만드는 것을 용납하지 않는다. —, 249쪽